Já imaginou como seria estar no trabalho, agachar para pegar alguma coisa e perceber que sua calça rasgou, e então ter que voltar para a casa sem que ninguém perceba você andando sem calça pelo trabalho e pela cidade?
Em Ripped Pants at Work você se torna o personagem azarado citado acima, neste game você precisa sair do seu serviço (local onde a calça rasgou) e ir até sua casa para que seja possível colocar uma nova calça. O grande problema é que pelo caminho existem muitas pessoas que podem ver você passando e isso não deve acontecer, caso alguém perceber que você está sem cueca o jogo irá iniciar desde o início da fase novamente. Os personagens tem um certo tempo para olharem você, caso você ficar sendo visto por volta de 2 – 3 segundos seguidos por uma pessoa, ai sim o jogo irá reiniciar, caso for uma pequena olhada não irá acontecer nada.
O caminho é longo e você precisa tomar cuidado, um simples erro pode acarretar em uma grande dor de cabeça por ter que começar novamente. Você irá passar por diversos caminhos como seu trabalho, ruas, restaurantes, bares e diversos outros lugares que irão fazer parte de sua caminhada para enfim chegar a algum lugar.