A Date with Death é um simulador de bate-papo romântico onde você namora o próprio Grim Reaper - lute e namora aquele que está caçando por sua alma… Através de uma jornada onde iremos criar seu próprio personagem, montar um belo apartamento e conversar com o charmoso e perigoso Grim, usando de chamadas de vídeo e mensagens de texto.
Tudo estava normal, você vivia uma vida normal, até que este programa estranho aparece de em seu computador, onde alguém afirma ser o “Grim Reaper”, dizendo que veio buscar sua alma, e isso faz com que sua vida seja virada de cabeça para baixo. À medida que seguimos a conversa com esse homem misterioso, começamos a nos perguntar se o destino uniu vocês dois por algum motivo - serão capazes de se apaixonar por aquele destinado a levar sua alma?
O jogo trata de um romance visual de simulador de bate-papo sobrenatural, onde sua vida será transformada nessa semana, enquanto se aprofundava cada vez mais com aquele que levará sua alma. Uma criação de personagem personalizada, vamos escolher cada detalhe do seu protagonista, desde aparência física até seu nome, sendo capaz de atualizá-lo ao longo do jogo.